Es war ein unglaublich schweres Amt, das Jupp Heynckes dann am 1.7.1987 antrat: Udo Lattek war in den drei Spielzeiten zuvor Deutscher Meister geworden und stand in seiner letzten Saison als Bayern-Trainer im Finale des Landesmeister-Pokals (1:2 gegen den FC Porto). Lattek wurde somit der erfolgreichste Trainer der Bundesliga-Geschichte, in der Spielzeit 1984/85 gelang es ihm gar, vom ersten bis zum letzten Spieltag Tabellenführer zu sein.
Heynckes musste den Umbruch verantworten, nachdem die Nationalspieler Lothar Matthäus, Andreas Brehme und Jean-Marie Pfaff den Verein verließen. Drei Dinge blieben in der Amtszeit von Heynckes in besonderer Erinnerung: erstens das Duell im "Aktuellen Sportstudio" mit Christoph Daum vor dem Spitzenspiel gegen den 1. FC Köln. Der Kölner Trainer behauptete während des Gesprächs, eine Wetterkarte sei interessanter als ein Gespräch mit Heynckes. Der FC Bayern gewann das Spiel deutlich. Unter Heynckes erzielte Klaus Augenthaler das "Tor des Jahrzehnts", als er im Bundesligaspiel gegen Eintracht Frankfurt aus exakt 48,90 Metern das 1:0 schoss.
Legendär war auch das Halbfinale im Europapokal der Landesmeister in der Saison 1990/1991, als der FC Bayern in der 90. Minute mit 2:1 bei Roter Stern Belgrad führte und kurz vor dem Einzug ins Finale stand. Dann jedoch klatschte sich Torhüter Raimund Aumann einen hohen Ball selbst ins Tor, der FC Bayern schied aus. Manager Uli Hoeneß sagte auf die Frage eines Reporters, woran es denn nun gelegen habe: "Das haben Sie doch selbst gesehen, verdammt nochmal!"
In der Saison 1991/92 lief es in der Hinrunde nicht besonders für den FC Bayern, es setzte eine Niederlage in der zweiten Runde des DFB-Pokals und anschließend verlor die Mannschaft zu Hause gegen die Stuttgarter Kickers mit 1:4. Heynckes musste gehen, er wurde gebührend verabschiedet. Raimund Aumann sagte später, dass die Spieler Tränen in den Augen hatten, und Uli Hoeneß erklärte Jahre später, dass die Entlassung von Heynckes seine größte Fehlentscheidung gewesen sei.