Der Markt Wolfratshausen, wie ihn die Vermesser und Kartografen der Königlich Unmittelbaren Steuerkataster-Kommission im Jahr 1864 in Stein graviert haben, hätte noch Platz für eine Umgehungsstraße gehabt, doch diese Debatte ist erst gute 60 Jahre später erstmals belegt und dauert mit kurzen Unterbrechungen bis heute an. Erster Anlass dafür war in den 1920er-Jahren der Bau der heutigen Andreasbrücke an der Bahnhofstraße. 1864 mündete die hölzerne untere Brücke am marktseitigen Ufer noch etwas weiter südlich Richtung Rathaus. Dafür gab es 1864 noch eine Umgehung für die Flößerei, die zu dieser Zeit in hoher Blüte stand. Etwa auf der Höhe des heutigen Sebastianstegs leitete das Besenbräuwehr Wasser und Flöße von der Loisach in den Floßkanal, der nahe der Weidachmühle wieder in den Fluss mündete und an den heute der Straßenname "Am Floßkanal" erinnert. Der inzwischen längst zugeschüttete Kanal umschloss den Unteren Poign, der damals bis auf eine wenige Anwesen nahe der Brücke praktisch nur aus Gemüsefeldern bestand. Auch der Oberen Poign bis zur Johannisbrücke war unbebaut, am rechten Ufer gab es nur rund um den Wasen und an der Königsdorfer bis zur Geltinger Straße Häuser.
An der Sauerlacher Straße stand das halte Krankenhaus damals noch ganz alleine auf weiter Flur. Von einem Bahnhof war noch keine Rede, die Isartalbahn wurde erst einige Jahrzehnte später gebaut und machte der Flößerei als Transportgewerbe dann zügig den Garaus. In den heutigen Stadtteilen Weidach und Nantwein gab es 1864 schon meistens eher bescheidene Häuser, allerdings gehörte sie damals noch nicht zu Wolfratshausen, das erst 1978 die Gemeinde Weidach schluckte.