14 Preisträger wurden bei der ersten Tassilo-Feier im Jahr 2000 gekürt, gleich drei Auszeichnungen gingen damals in den Landkreis Bad Tölz-Wolfratshausen. Über jeweils 1000 Mark durften sich Wolfram Weiße und die Filmgruppe Geretsried sowie Tobias Fuhrmann und die Komische Gesellschaft in Bad Tölz freuen. Den Sonderpreis für Zivilcourage erhielt die Widerstandskämpferin Marie-Luise Schultze-Jahn, die einst Mitglied der Weißen Rose gewesen war. Zwei Jahre später machte "Birdman" Hans Langner das Rennen. Der vogelwilde Künstler und Performer aus Bad Tölz räumte einen der drei Hauptpreise ab. In der dritten Tassilo-Runde 2004 konnten sich der Wolfratshauser Chorleiter Yoshihisa Matthias Kinoshita und der Karikaturist und Comiczeichner Max Baitinger aus Benediktbeuern durchsetzen.
Mit einem Hauptpreis bedachten die Juroren im Jahr 2006 die Musikwerkstatt Icking. Der Ehrenpreis ging an den 80-jährigen Gärtner Martin Stangl, der den Prälatengarten im Kloster Schäftlarn in ein blühendes Kleinod verwandelt hatte. Einen weiteren Hauptpreis gewann zwei Jahre später die Projektgruppe Jüdische Spurensuche des Historischen Vereins Wolfratshausen für ihre Wanderausstellung "Wir lebten in einer Oase des Friedens". Zwei virtuose Brüder aus Waldram nahmen im Jahr 2010 ebenfalls einen Hauptpreis mit nach Hause: Gregor und Raphael Mayrhofer eroberten als Duo Imbrothersation die Jury-Herzen. Den Ehrenpreis erhielt im selben Jahr der Beuerberger Musiker und Veranstalter Johannes Schickhaus, der mit dem "Musiksommer im Loisachtal" eine einzigartige Reihe für Alte Musik erschaffen hatte.
Die Geltinger Kulturbühne Hinterhalt wurde im Jahr 2012 mit einem Tassilo ausgezeichnet. Zwei Jahre später machten die Ickinger Veranstalter Susanne und Christoph Kessler und ihre Klassikreihe Meistersolisten im Isartal das Rennen. Der Ehrenpreis ging an den Tölzer Ludwig Retzer vom Kulturverein "Lust". Für ihr unermüdliches Engagement beim Rieder Kindertheater wurde 2016 Aja von Lerchenhorst ausgezeichnet.
Die jüngste Preisverleihung fand 2018 in München statt. Zu den 13 Gewinnern zählten die Ickinger Veranstalterin Barbara Reimold von der "Gesellschaft unterm Apfelbaum", die jeden Sommer zu Theater und Musik in ihren Garten einlädt, und der Künstler Florian Hüttner, der die einstige Wandelhalle im Tölzer Kurviertel immer wieder in einen außergewöhnlichen Ausstellungsort für moderne Kunst verwandelt. Der Tassilo-Wettbewerb 2020 wurde coronabedingt um ein Jahr verschoben. Seit dem Oster-Wochenende läuft die Suche nach neuen Kandidaten.