Die Isar trägt ihren Namen trotz aller Eingriffe noch immer zurecht: Isara rapidus, die Reißende, macht sich immer wieder mit Hochwasser bemerkbar. Manchmal muss nur das Bootfahren auf den Fluten verboten werden. Manchmal aber dringt der Fluss nicht nur in die Keller, sondern auch in die Häuser ein. Beim Pfingsthochwasser 1999 schrammte Tölz knapp an der Katastrophe vorbei, wie es am 25. Mai 1999 im Titel des Berichts der SZ hieß. Der Sylvensteinstausee, in den 1950er-Jahren angelegt, hatte genug Wasser zurückgehalten. Zwar wurden die Überschwemmungen als "Großschadensereignis" eingestuft, doch Häuser mussten nicht evakuiert werden.
Gut sechs Jahre später war es aber soweit: 2005 trat das "Monster namens Isar", wie der Titel am 24. August lautete, in Bad Tölz über die Ufer. Das frühere Flößerviertel Gries musste geräumt werden. Am 23. August hatte das Landratsamt Katastrophenalarm ausgelöst. Die Jachenau und Walchensee waren von der Außenwelt abgeschnitten, weil Zufahrtsstraßen gesperrt waren. Bei Lenggries und am Walchensee waren Muren abgegangen. Auch die Loisach hatte ihren Anteil an der Katastrophe; sie bedrohte die Kochler Kläranlage, die auf einer Insel im Fluss liegt und umschloss den Bad Heilbrunner Ortsteil Hohenbirken. Selbst Bäche wie der Lainbach in Benediktbeuern oder der Arzbach in Lenggries können gefährlich anschwellen, weshalb im Landkreis viele Millionen Euro in den Hochwasserschutz investiert werden. Allein die jüngste Ertüchtigung des Sylvensteindamms, die 2016 abgeschlossen wurde, kostete etwa 54 Millionen Euro.