Strellson wird 1984 von den einstigen Hugo-Boss-Inhabern Jochen und Uwe Holy gründet und geht aus der ehemaligen Kreuzlinger Mantelfabrik Friedrich Straehl & Co. hervor. 1993 kommt Reiner Pichler hinzu, der zuvor acht Jahre lang Verkaufsleiter bei Boss war.
Zwei Jahr später wird Pichler Unternehmenschef. 1999 erhält Strellson die Europa-Lizenz für Tommy Hilfiger Männermode. Das heißt, Strellson entwirft, produziert und vertreibt seither die Hilfiger-Linie in Europa. Strellson ist überdies an Windsor und zu einem Drittel an Joop beteiligt.
Seit 2005 treten Strellson und Windsor unter dem Dach der Holy Fashion Group als ein Unternehmen auf. Die Marken Strellson, Strellson Swiss Cross, Windsor Men, Windsor Women, Tommy Hilfiger Tailored Clothing sowie Joop Men, Joop Women und Joop Jeans (Men und Women) werden nunmehr unter einer einheitlichen Konzernleitung geführt.