September
1. September: Im Landkreis beginnen 266 junge Erwachsene eine Berufsausbildung. Damit ist laut IHK die Zahl der Vertragsabschlüsse im Vergleich zum Vorjahr um 10,2 Prozent zurückgegangen.
4. September: Die Madonnenstatue von Anton Ferstl kehrt auf ihren ursprünglichen Platz auf der Marienbrücke bei Wolfratshausen zurück. 1991 war sie wegen ihres kurzen Kleides in die Isar gestoßen und in die Büsche der Pupplinger Au verbannt worden.
8. September: Der Wolfratshauser Stadtrat entscheidet, alle Jahrmärkte sowie den Christkindlmarkt abzusagen.
17. September: Der Arbeitskreis Historisches Geretsried eröffnet eine Gewerbeschau zur Wirtschaftshistorie der Stadt.
18. September: Die Erzbischöflichen St.-Ursula-Schulen Schloss Hohenburg in Lenggries gewinnen den bayerischen Landestitel "Energiesparmeister".
22. September: Nachdem ein Oberstufenschüler positiv auf Covid-19 getestet worden ist, muss die gesamte 11. Jahrgangsstufe des Ickinger Rainer-Maria-Rilke-Gymnasiums für 14 Tage in Quarantäne.
24. September: Die Bauer-Unternehmensgruppe legt beim Verwaltungsgericht Klage gegen die Bebauung des Geretsrieder Lorenz-Areals ein.
Oktober
1. Oktober: Die Islamische Gemeinde in Penzberg verzichtet wegen Protesten auf einen Gebetsruf in der Moschee. Imam Benjamin Idriz betont, dass die Zeit dafür nicht reif zu sein scheine.
3. Oktober: Am Penzberger Museum wird die neuneinhalb Meter hohe Skulptur "Roter Kamin" der Künstlerin Sabine Straub installiert.
6. Oktober: Der Geretsrieder Stadtrat fasst den Satzungsbeschluss zur Bebauung des Lorenz-Areals. Bis 2027 sollen dort etwa 770 Wohnungen entstehen.
15. Oktober: Klaus Barthel wird zum Kreisvorsitzenden der SPD gewählt.
17. Oktober: Auf dem "Walk of Fame" vor der Loisachhalle in Wolfratshausen wird die Plakette für die Flößerbetriebe der Stadt enthüllt.
19. Oktober: Die Kreisklinik Wolfratshausen muss einer Geretsriederin wegen schwerer Behandlungsfehler im Zuge einer Blinddarm-OP Schadenersatz und Schmerzensgeld in Höhe von 75 000 Euro plus 25 000 Euro für sogenannte weitere materielle Schäden zahlen.
22. Oktober: Die Geretsrieder Schwimmvereine übergeben dem Bürgermeister eine Liste mit 2664 Unterschriften gegen Nutzungsgebühren im interkommunalen Hallenbad.
25. Oktober: Die Corona-Ampel springt mit einem Inzidenzwert von 52,38 auf Rot.
November
2. November: Der Freundes- und Künstlerkreis um Assunta Tammelleo verwandelt die Geretsrieder Bühne "Hinterhalt" in eine Gruft. Es ist eine Protestaktion zur Unterstützung Kulturschaffender.
4. November: In der Wolfratshauser Badstraße wird ein Jugendlicher niedergestochen. Der mutmaßliche Täter flüchtet, wird am Folgetag aber nach einem Großeinsatz der Polizei festgenommen.
10. November: Aus einem Stall in Schlehdorf werden 56 Wachteln gestohlen.
12. November: In Penzberg wird der Grundstein für das neue Familienbad gelegt.
24. November: Der Tölzer Stadtrat stimmt der Bewerbung um die Special Olympics Winterspiele im Jahr 2023 zu. Die Kurdirektorin rechnet mit bis zu 3000 Übernachtungsgästen.
26. November: Der Bund fördert ein neu geplantes Fraunhofer-Institut in Penzberg mit 40 Millionen Euro.
Dezember
2. Dezember: Nach einem Brand in einem Haus im Wolfratshauser Obermarkt gibt es fünf Verletzte.
7. Dezember: Landrat Josef Niedermaier kündigt an, die Kreisumlage zu senken, um die Kommunen zu entlasten.
15. Dezember: Die Räume der alten Röntgenklinik am Kreiskrankenhaus sind als Impfzentrum einsatzbereit. Kurz darauf eröffnet in der Tölzer Asklepios-Klinik ein zweites Impfzentrum.
16. Dezember: Die Schulen im Landkreis sind wieder im Krisenmodus. Präsenzunterricht ist nicht mehr erlaubt.