Das Team von Trainer Carlo Ancelotti gewann dank der Treffer von Superstar Andrej Schewtschenko (42.) und Jon Dahl Tomasson (90.) das Halbfinal-Hinspiel gegen den starken Außenseiter PSV Eindhoven 2:0 (1:0).
Durch den schmeichelhaften Sieg verschaffte sich Milan eine gute Ausgangsposition für das Rückspiel in acht Tagen (4. Mai) beim niederländischen Meister.
Vor 80.000 Zuschauern im Giuseppe-Meazza-Stadion sorgten Europas "Fußballer des Jahres" Schewtschenko und Spielmacher Kaka für einen der wenigen Höhepunkte aus Milan-Sicht.
Der Brasilianer spielte mit einem Traumpass aus der Bedrängnis den ukrainischen Stürmerstar frei.
Schewtschenko ließ PSV-Torwart Gomes keine Chance und brachte Milan dem zehnten Einzug in ein Meistercup-Finale einen großen Schritt näher. Es war sein sechstes Tor im achten Spiel des laufenden Wettbewerbs.
Die Gäste, die erst am vergangenen Samstag zum 18. Mal niederländischer Meister geworden waren, versteckten sich beim hohen Favoriten allerdings zu keiner Zeit. Schon vor dem Schewtschenko-Tor hatte der Peruaner Jefferson Farfan (12., 15.) zwei große Möglichkeiten zur Gästeführung vergeben.
Doch auch die "Rossoneri", deren Weltklasseabwehr immer wieder Probleme mit den zweikampfstarken Offensivkräften der Gäste hatte, vergaben durch Hernan Crespo (10., 11.), und Kaka (34.) weitere Chancen.
In der zweiten Halbzeit erhöhte das Team von Gästetrainer Guus Hiddink, der beim einzigen Sieg des PSV im Landesmeister-Cup 1988 auf der Bank der Niederländer saß, sogar noch den Druck.
Der Südkoreaner Ji-Sung Park (55., 69.) und Kapitän Mark van Bommel (67., 90.) hatten den Ausgleich auf dem Fuß. Milan setzte im eigenen Stadion auf Kontern.
Doch nur Schewtschenko, der mit einem sehenswerten Heber (58.) fast das 2:0 erzielte, stellte die PSV-Abwehr vor Probleme - bis zur Schlussphase, als der Däne Tomasson eine Unachtsamkeit in der PSV-Abwehr zum unverdienten 2:0 nutzte.
Schewtschenko war der mit Abstand beste Spieler bei den wenig souveränen Gastgebern, Kaka überzeugte nur phasenweise. Aus dem beeindruckend funktionierenden PSV-Kollektiv ragten van Bommel, Farfan und Park heraus.
Im zweiten Halbfinal-Hinspiel empfängt am Mittwoch (20.45 Uhr, live bei Premiere) im rein englischen Duell der FC Chelsea den FC Liverpool.