Zum Bad Boy wurde Tyson dann trotzdem recht schnell. In einer Schule für schwer erziehbare Kinder begegnete Tyson seinem Sportlehrer Bobby Stewart, der selber mal geboxt hatte. Dieser brachte ihn bald zu Boxtrainer Cus D'Amato, der nach dem Tod von Tysons Mutter zum Ziehvater wurde. Zu diesem Zeitpunkt war Tyson gerade mal 14 Jahre alt und schon 38 Mal in Polizeigewahrsam wesen - wegen mehrerer Bagatelldelikte und Schlägereien, zu denen es oft kam, weil andere sich über seine hohe Stimme und sein Lispeln lustig machten. In einem Interview sagte Tyson einmal, seinen ersten Kampf habe er mit einem älteren Jugendlichen gehabt, weil der zwei von seinen Tauben den Kopf abgerissen habe.
Boxtrainer D'Amato verlangte Disziplin von seinem Schüler, schon beim ersten Training soll er in ihm einen Champion erkannt haben. Das überlieferte Zitat: "Er hat das Zeug zu einem Weltmeister im Schwergewichtsboxen." Später lockte Tyson allerlei Prominenz zu seinen Kämpfen (im Bild: Eddie Murphy neben Mike Tyson, der im Juni 1990 Henry Tillmann besiegte).