Die wohl bekannteste verläuft vom Haus der Frau von Stein, der langjährigen Freundin Goethes, zum Gartenhaus im Park. Überliefert ist, dass Charlotte eine Kerze ins Fenster des oberen Geschosses stellte, um Goethe zu signalisieren, dass "die Luft rein ist", also der Gemahl der attraktiven und gebildeten Charlotte nicht da war.
"Gestalterischer Höhepunkt im Park an der Ilm ist aber das Römische Haus", erklärt Synje Jacobsen. Die Anregungen für das zwischen 1792 und 1797 errichtete Gebäude brachte Goethe aus Italien mit, und er beaufsichtigte auch die Bauarbeiten. Es war der erste klassizistische Bau Weimars und diente Herzog Carl August als Sommerhaus. Heute befindet sich in ihm ein Museum mit einer Ausstellung zur Geschichte des Parks an der Ilm.