Bereits 2002 wurde May als erste Frau zur Generalsekretärin der Konservativen Partei gewählt. Für Aufsehen sorgte im selben Jahr besonders ihre "nasty party speech", in der sie zur Reform ihrer Partei aufrief.
Aufsehen erregte May aber auch wegen ihres Modebewusstseins. Sie gab einmal an, wenn sie auf eine einsame Insel nur einen Luxusartikel mitnehmen dürfte, dann würde sie sich für ein Abonnement der Modezeitschrift Vogue entscheiden. Extravagante Schuhe, wie hier auf dem Parteitag der Torries 2005, haben es der Politikerin bis heute angetan. Aber auch wenn May ihr Schuhwerk gern zeigte, beschwerte sie sich oft, dass ihre Kleidung mehr Aufmerksamkeit erhalte als ihre politischen Errungenschaften.
Immerhin fiel sie auch durch ihren starken politischen Willen auf.