Februar 1996: Kuba schießt zwei Flugzeuge von Exilkubanern ab, die über der Hauptstadt Havanna Flugblätter abwarfen. Darin rufen sie ihre kubanischen Landsmänner dazu auf, zu revoltieren. Vier Menschen kommen bei dem Abschuss ums Leben. Die Hoffnungen auf eine Annäherung zwischen Kuba und den USA, die sich während der Amtszeit von Präsident Clinton abzeichnete, sind damit zerstört.
März 1996: Das ohnehin schon existierende Embargo wird daraufhin mit dem Helms-Burton Act verschärft. Ein Wirtschafts- und Handelsembarog besteht schon seit den 1960er Jahren. Offiziell heißt das Gesetz Cuban Liberty and Democratic Solidarity (LIBERTAD) Act of 1996. Präsident Bill Clinton unterschreibt das Maßnahmen-Paket und beauftragt unter anderem das Ministerium für Entwicklung (USAID) damit, in Kuba einen Regime-Wechsel zu bewirken.
September 1998: Die sogenannten "Kubanischen Fünf" werden in Miami verhaftet. Den kubanischen Spionen wird vorgeworfen, Exilkubaner-Gruppen infiltriert zu haben, darunter auch Brothers to the Rescue, der Organisation, deren Flugzeuge von Kuba abgeschossen worden waren.
Juni 2001: Einige Jahre später werden die "Kubanischen Fünf" - auch bekannt als "Wespen-Netzwerk" oder "Miami Five" - in den USA zu langjährigen Haftstrafen verurteilt. Der Anführer der Gruppe, Gerardo Hernández, wird wegen Verschwörung zum Mord in Zusammenhang mit dem Abschuss der Flugzeuge verurteilt. Kuba hat der US-Administration schon mehrfach einen Gefangenenaustausch angeboten.
Mai 2005: Die Arbeitsgruppe der Vereinten Nationen zu willkürlichen Verhaftungen veröffentlicht in einer Stellungnahme, dass die kubanischen Spione kein faires Gerichtsverfahren hatten.
August 2005: Ein Gremium des Bundesberufungsgerichts der USA kippt das Urteil über die "Kubanischen Fünf". In Miami, dem Ort des Gerichtsverfahrens, sei es nicht möglich gewesen einen fairen Prozess zu bekommen wegen der dort weit verbreiteten Abneigung gegenüber der kubanischen Regierung.
August 2006: Der Gerichtshof setzt die Urteile zwar wieder in Kraft, bringt aber gleichzeitig eine Reduktion der Strafen auf den Weg. Auch sei nicht erwiesen, dass der Kopf des Spionagerings, Gerardo Hernández, etwas mit dem Abschuss der Flugzeuge zu tun hat.
Dezember 2009: Alan Gross, ein amerikanischer Entwicklungsexperte, wird in Kuba verhaftet. Er arbeitet dort im Auftrag der US-Entwicklungsbehörde USAID. 14 Monate später wird er zu 15 Jahren Haft verurteilt, weil er gegen die territoriale Integrität Kubas verstoßen haben soll. Anfangs besteht sogar der Vorwurf der Spionage. Die US-Regierung betont dagegen, dass Gross lediglich der kleinen jüdischen Gemeinde Kubas einen unzensierten Zugang zum Internet habe verschaffen wollen. Offenbar verteilte er Handys und andere Geräte.
Oktober 2010: Auch die Menschenrechtsorganisation Amnesty International bezweifelt, dass die "Kubanischen Fünf" ein faires Verfahren in Miami hatten.
April: 2013: US-Außenminister John Kerry schließt einen von Kuba immer wieder vorgeschlagenen Gefangenenaustausch aus. Es werde nicht verhandelt so als handele es sich um "Spion gegen Spion".
April 2014: Alan Gross geht in einen neuntägigen Hungerstreik. Zuvor hatte seine Familie mehrmals über den Zustand von Gross informiert. Er habe chronische Schmerzen und 50 Kilo verloren. Er sei verzweifelt und verbringe 23 Stunden am Tag in seiner Zelle.
Dezember 2014: Der mittlerweile 65-jährige Alan Gross kommt frei. Dies sei nach Angaben von Regierungskreisen in Washington auf Bitten der USA aus humanitären Gründen geschehen. Als Gegenleistung sollen die drei verbliebenen Gefangenen der sogenannten "Kubanischen Fünf" auf freien Fuß gesetzt werden. Zwei haben ihre Haftstrafen bereits abgesessen.