Nach der Scheidung von Trump 1999 lebte Maples als alleinerziehende Mutter in Los Angeles, weit weg vom Trump-Trubel in New York. Wobei die Abgeschiedenheit vom Rampenlicht relativ war: Tiffany besuchte dieselbe Privatschule wie die Kardashian-Geschwister. Vater Donald war im Leben der Tochter vor allem telefonisch präsent. In Wahlkampfspots betonte Tiffany Trump, dass dieser sogar im Büro ihre Anrufe entgegengenommen habe. Ähnlich äußerten sich im Übrigen auch die älteren Trump-Kinder, die im Gegensatz zu ihrer Halbschwester im väterlichen Wirkungsfeld aufwuchsen.
Dass Donald Trump wenig Zeit mit seinem Nachwuchs verbrachte, mag nicht nur seinen Geschäften geschuldet gewesen sein. Mancher Beobachter vermutet dahinter das Erziehungskonzept eines Egomanen: Trump sei kein Helikopter-Vater gewesen, schreibt die New-York-Times-Journalistin Alessandra Stanley. Er habe seine Kinder möglicherweise gezielt kurzgehalten mit Aufmerksamkeit und so aus ihnen Helikopter gemacht. Helikopter, die ständig um den Vater kreisten, in der Hoffnung, sein Wohlwollen zu bekommen. Beim Parteitag der Republikaner in Cleveland im vergangenen Jahr - einem ihrer seltenen Auftritte als Wahlkampfhelferin für ihren Vater - erzählte Tiffany Trump: Sie habe alle ihre Zeugnisse aufgehoben, weil ihr Vater darauf "süße Nachrichten" geschrieben habe.
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In einem Fernsehinterview gab Donald Trump einmal damit an, dass er oft von erfolgreichen Freunden um Rat gefragt werde, deren Kinder Probleme mit Alkohol und Drogen hätten. Wenn der Präsident über seine jüngste Tochter spricht, betont er gerne, was für eine großartige Schülerin und beliebte Person Tiffany sei.
Donald Trump interessierte sich selbst bei der Geburt seiner Tochter vor allem für sich
Marla Maples erzählte der New York Times im vergangenen Jahr, dass es ihre Tochter verletze, als die "vergessene Trump" bezeichnet zu werden. Tiffany suche den Kontakt zu ihrem Vater, allerdings sei das vor dem Hintergrund seiner politischen Karriere schwierig. Es habe aber eine Zeit gegeben, als Donald Trump sich um Tiffany gekümmert habe. Sie besitze Fotos, auf denen Trump bei den Bauarbeiten zu seiner Hotelanlage in Mar-a-Lago zu sehen sei, auf dem Arm seine kleine Tochter. Weil sich Tiffany daran nicht erinnern könne, zeige sie ihr diese Bilder.
Tiffany Trump, das erzählen Menschen, die sie kennengelernt haben, sei im Widerspruch zu ihrem oberflächlichen Social-Media-Image eine sehr ernsthafte Person. Im Gegensatz zu vielen ihrer Party-Freunde trinke sie kaum Alkohol und bleibe an einem Freitagabend schon mal zu Hause, um zu lernen. Aktuell soll sie sich auf die Aufnahmeprüfung an der Law School vorbereiten. Sie wird außerdem als ausgesucht höflich beschrieben, als jemand, die sich stets nach dem Befinden ihrer Gesprächspartner erkundige.
Von ihrem Vater dürfte sie das nicht haben - der interessierte sich selbst bei der Geburt seiner jüngsten Tochter vor allem für sich selbst: Tiffany, so erzählte ihre Mutter Marla Maples in einem Interview, bekam ihren Namen, nachdem sich Trump die Luftraumrechte über dem Tiffany's-Geschäft in der Fifth Avenue gesichert hatte. Der Deal war die Voraussetzung für den Bau des Trump Towers.
