September
1. September: SPD-Wahlkampf in Wolfratshausen: Spitzenkandidatin Natascha Kohnen spricht mit Bundesaußenminister Heiko Maas.
9. September: Gelting feiert 40 Jahre Eingemeindung nach Geretsried.
Gleichzeitig ist Tag der offenen Denkmäler. Das Kloster Benediktbeuern öffnet erstmals den Psallierchor.
10. September: Wahlkampf auch in Penzberg: Grünen-Spitzenkandidatin Katharina Schulze besucht das Islamische Forum.
11. September: Für die Schüler im Landkreis beginnt nach sechs Wochen Ferien das neue Schuljahr.
13. September: Der Tölzer CSU-Stadtrat Robert Paintinger gibt sein Amt aus gesundheitlichen Gründen und wegen seines Umzugs ins niederbayerische Landshut auf.
15. September: Die Künstlervereinigung Lenggries eröffnet ihre 16. Kunstwoche. Das Thema lautet: "Schwarz. Weiß".
Wolfratshausen feiert beim Livemusik-Festival. 19 Gastronomen machen mit. Zwischen Marienplatz und Pupplinger Au herrscht Partystimmung.
18. September: In der Wolfratshauser Kreisklinik löst eine Hauptabteilung Gynäkologie das Belegarztsystem ab. Die Abteilung wird nun als Außenstelle des Klinikums Starnberg betrieben. Seit sie Anfang Juli in Betrieb genommen wurde, sind 129 Babys geboren worden.
20. September: Penzberg verwandelt sich beim "Stadtlesen" für drei Tage in eine mobile Bibliothek.
Die "Segeljungs", vier Burschen aus dem Oberland, stechen in See. In drei Jahren wollen sie die Welt umrunden.
23. September: Die Kirche Heilig Kreuz in Icking wird nach der Renovierung wiedereröffnet.
24. September: Die Wiesn beschert auch Wolfratshausen Besucher: Ein 29-jähhiger Schotte landet unfreiwillig am S-Bahnhof, wo er verzweifelt herumirrt, bis die Polizei ihm den Weg nach München erklärt.
27. September: Schwammerlfreunde freuen sich über volle Körbe.
Oktober
1. Oktober: Das Wolfratshauser Rathauscafé von Rita Streicher bekommt einen neuen Betreiber: den Wiener Franz Haberzettl.
3. Oktober: Der vermisste Bergwanderer aus Regensburg, Christian S., wird tot an der Benediktenwand gefunden.
In Ebenhausen nimmt die Kulturreihe "Kunst im Keller" nach mehr als 200 Veranstaltungen ein Ende.
4. Oktober: Der Geretsrieder Kulturherbst wird eröffnet. Bis 14. Oktober herrscht auf dem Festplatz Tollwood-Atmosphäre.
5. Oktober: Der Bund für Geistesfreiheit Bayern reicht Klage gegen den sogenannten Kreuzerlass von Ministerpräsident Söder ein. Die Geretsriederin Assunta Tammelleo ist als stellvertretende Vorsitzende ganz vorne mit dabei.
6.-18. Oktober: Alina Kornelli aus Reichersbeuern startet bei den Olympischen Jugendspielen im Kite-Surfing in Buenos Aires, fährt lange auf Medaillenkurs - und wird Vierte.
8. Oktober: In das Ascholdinger Wirtshaus "Lacherdinger" zieht Kultur ein. Ideengeber für das "literarische Wirtshaus" sind Michael Well und Claudia Pichler.
11. Oktober: Wolfratshausen hat zwei neue Möbelhäuser. Nachdem im September "Mömax" eröffnet hat, folgt nun "XXXLutz".
12. Oktober: Leiter Josef Birzele verlässt nach 27 Jahren die "Jugendsiedlung Hochland".
14. Oktober: Wahltag in Bayern. Wie im Land jubeln auch im Kreis die Grünen.
16. Oktober: Die Vereine "Lebendige Altstadt Wolfratshausen" und "Werbekreis Einkaufsstadt Wolfratshausen" freuen sich über 1362 Unterschriften gegen die Verödung der Altstadt.
31. Oktober: Die Arbeitsagentur verzeichnet ein Rekordtief der Arbeitslosenzahl im Landkreis. Die Quote von 1,8 Prozent ist die niedrigste seit Beginn der Aufzeichnungen.
November
4. November: Abt Gregor Zasche feiert seinen 80. Geburtstag im Kloster Schäftlarn und kündigt seinen Rückzug aus dem Unterricht am Gymnasium an.
5. November: Gute Nachricht für das Kloster Reutberg: Die Ordenskongregation im Vatikan erhält das Konvent der Franziskanerinnen.
6. November: Die Tölzer Leonhardifahrt wird von einem Unfall überschattet, bei dem ein Mensch verletzt wird. Ein Pferd stirbt. Kritiker fordern das Ende der Traditionswallfahrt.
11. November: Die Nachwuchs-Eishackler aus Geretsried sind begeistert: Der Geltinger NHL-Star Korbinian Holzer gibt Autogramme.
15. November: Im Landkreis häufen sich die Anrufe von Betrügern, die sich als Microsoft-Mitarbeiter ausgeben. Für die Polizei sind sie kaum zu ermitteln.
20. November: Der Penzberger Stadtrat Markus Bocksberger verlässt die SPD-Fraktion. Er begründet seinen Austritt mit dem "inakzeptablen Stil der Amtsführung" von Penzbergs Bürgermeisterin Elke Zehetner (parteifrei/SPD).
23. November: Dean Lucki heißt das 500. Baby, das in der Wolfratshauser Kreisklinik 2018 auf die Welt kommt.
30. November: Die zweite Wolfratshauser Eiszeit geht an den Start: Schlittschuh- läufer können sich 38 Tage auf der Eisfläche an der Alten Floßlände vergnügen.
Dezember
3. Dezember: Aufregung bei den Kanusportlern über den ersten Entwurf der Isar-Bootsverordnung des Landratsamts. Sie sieht eine Sperre des Flusses von Oktober bis Mai vor.
5. Dezember: Rund 200 Beschäftigte von Hörmann Automotive protestieren auf dem Penzberger Rathausplatz gegen den geplanten Stellenabbau.
6. Dezember: Der Erhalt der SPD-nahen Vollmar-Akademie in Kochel am See ist für das erste Halbjahr 2019 gesichert.
12. Dezember: Die Endlhausener und Ascholdinger gehen auf die Barrikaden und fordern den Erhalt der Raiffeisenbankfilialen im Ort.
17. Dezember: Das Skigebiet am Brauneck wird weiter ausgebaut: ein neuer Lift und mehr Beschneiungsanlagen werden vom Lenggrieser Gemeinderat begrüßt.
20. Dezember: Das Ickinger Geothermieprojekt steht vor dem Aus. Der finnische Investor steigt aus, weil zu wenig Heißwasser gefördert wird.
26. Dezember: Die Polizei hat auch über Weihnachten gut zu tun. Neben Verkehrsunfällen werden die Beamten auch zu Familienstreitigkeiten gerufen: In Geretsried kommt es zu einer handfesten Auseinandersetzung zwischen einem Sohn und seinen Eltern, Ohrfeigen und Schläge fallen.