Die höchsten Einschaltquoten in der Geschichte der Sendung bescherte Wetten dass..? der King of Pop. 1995 präsentierte Michael Jackson in Duisburg seinen "Earth Song". 17,86 Millionen Zuschauer sahen damals zu, ein Marktanteil von 52 Prozent! Die einzige Frage, die Gottschalk stellte ("Do you like Germany?") bescherte ihm Hohn von seinem Kollegen Günther Jauch: "Toll, dein Interview. Jetzt wissen wir alles über Michael Jackson." Dem scheint es allerdings gefallen zu haben, denn er kam 1999 noch einmal zu Wetten, dass..?, um für sein Benefizprojekt "Abenteuer Menschlichkeit" zu werben. Und blieb ganze neun Minuten.
Viele internationale Stars kamen gleich mehrmals zu Wetten, dass..?: Cher und Tina Turner begrüßte Gottschalk gleich sechs Mal, mit einer leicht bekleideten Pamela Anderson wusch er 2000 einen Trabbi und Take That feierten 2007 ihr Comeback in der Show. Was war Ihr größter Moment bei Wetten, dass..?? Verraten Sie es uns im Flüstertool.