Bevor Kai Diekmann zu Kai Diekmann wurde, spielte er Cello. Nicht nur, weil er wollte, sondern vor allem, weil er musste. Geboren ist er am 27. Juni 1964 in Ravensburg, aber in Bielefeld wächst er auf, hier muss er jeden Morgen um kurz nach sechs aufstehen, um rechtzeitig in der Schule zu sein. Denn Diekmann besucht das Gymnasium der Ursulinen, eine ehemalige katholische Mädchenschule - wie Mutter und Großmutter. Tradition, Struktur und Leistungsdenken prägen seine Jugend. Eine Klassenfahrt wird abgebrochen, weil die Lehrer irgendwo eine Bierflasche finden. Und im Hause Diekmann bleibt der Fernseher meist aus, es sei denn, es läuft Daktari mit Clarence, dem schielenden Löwen.
Politisiert wird der junge Diekmann im hitzigen Klima der BRD am Anfang der Achtziger - Franz Josef Strauß poltert im Wahlkampf und die Nation debattiert über den Nato-Doppelbeschluss. Diekmann gründet eine konservative Schülerzeitung und verpflichtet sich nach dem Abitur für zwei Jahre bei der Bundeswehr, wo er auch in der Redaktion einer Bundeswehrzeitung arbeitet. An der Universität Münster schreibt er sich für Geschichte, Germanistik und Politik ein und tritt der Burschenschaft Franconia bei. Studiert hat er dort jedoch nicht, wie Diekmann in einem Interview sagt: "Ich habe mich mit anderen Dingen beschäftigt." Als er dann 1985 einen Platz an der Journalistenschule des Axel Springer Verlags bekommt, zögert Diekmann nicht.
Kai Diekmann, Archivbild aus dem Jahr 1998