Er war in großen Filmen wie "Waterworld" oder "Dead Man Walking" oder "Mars Attacks!", da waren seine Rollen ziemlich klein. Das hat sich dann geändert mit Filmen wie "Cradle Will Rock", einer kleinen Geschichte über den jungen Orson Welles, einer Studie über Politik und Musik, wo Jack mit der ganzen community spielte, den zwei Cusacks, Tim Robbins (der Regie führte) und Susan Sarandon. Richtig groß wurde er dann mit "High Fidelity", wieder neben John Cusack, wo er das zeigen durfte, was er am besten kann: die Leute überreden, mitreißen, in Bewegung bringen. Haben Sie "I Just Called To Say I Love You?, es ist für meine Tochter, zum Geburtstag, fragt der Kunde. Haben wir, sagt Jack ... Kann ich das haben? ... Können Sie nicht ... Wie bitte? ... Ich denke, Sie kennen Ihre Tochter nicht. Oder liegt sie im Koma?
In "Shallow Hal", unter Regie der Farrellys, hat er diese Kunst bei sich selbst angewandt, hat eine fette Frau durch die Kraft seiner Phantasie in Gwyneth Paltrow transformiert. Nun geht er, der inzwischen selbst an Orson erinnert, in die School of Rock und entwickelt mit den Kids eine Zärtlichkeit und eine Energie, die einem abwechselnd die Hitze in die Wangen und die Tränen in die Augen treibt.