Klein selbst blickt auf ein bewegtes Leben zurück. Schon als Kind entwarf er Kleider für die Puppen seiner Schwester. Seinen Abschluss machte er am renommierten Fashion Institute of Technology in Manhattan, mit wenigen tausend Dollar Startkapital gründete Klein nach dem Abschluss seine eigene Modefirma - sein Durchbruch gelang mithilfe eines Zufalls.
Ein einflussreicher Mode-Einkäufer des schicken New Yorker Kaufhauses Bonwit Teller stieg, so will es die Legende, Ende der 1960er im falschen Stockwerk aus dem Aufzug und stolperte so zufällig ins Atelier des damaligen Jung-Designers.
Der schlichte Calvin-Klein-Stil soll den Einkäufer so begeistert haben, dass er Ware im Wert von 50.000 Dollar (etwa 40.000 Euro) orderte und damit zahlreiche Schaufenster des Kaufhauses dekorieren ließ - der Durchbruch für den Jung-Designer Klein.
Klein war zwar zweimal verheiratet, blickt aber auch auf eine wilde Partyvergangenheit zurück. Der Designer trank, nahm Drogen und Valium. Aufenthalte in Entzugskliniken wechselten sich mit Partynächten im "Studio 54" ab. Auch zahlreiche Beziehungen zu Männer wurden ihm nachgesagt. Doch nachdem seine Tochter entfürt wurde, zog er sich 1978 abrupt aus der Öffentlichkeit zurück.
Heute gibt Klein keine Interviews mehr und gilt als eisig-unnahbarer Modepapst im Ruhestand.